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对温布尔登这样的小球队来说，巅峰往往就意味着衰落的起点。
小球队注定留不住球员，足总杯决赛结束后，为狂帮效力了9年的功勋队长戴夫?比桑特以创造了英格兰门将身价的75万英镑转会喜鹊纽卡斯尔联队，而后主力中后卫安迪?索恩也紧随队长的脚步去了喜鹊。温布尔登一下子失去了2名主力球员，其中一个还是球队的队长兼精神领袖。
88-89赛季，狂帮没能再继续创造奇迹，他们在联赛中仅仅排在第十二名，足总杯也在第六轮客场1:0不敌埃弗顿被淘汰出局。
球队失去了曾经那种一往无前的气势，再加上大球会更高的关注度以及大幅度涨薪的诱惑，越来越多的优秀球员选择了离开。首先是“狂帮”最具威慑力的恶汉维尼?琼斯选择离队去了利兹联。紧接着次年夏天，经验丰富的克莱夫?古德伊尔转会布伦特福德，未来的英格兰足球先生丹尼斯?怀斯投入蓝军切尔西的怀抱，主力边后卫埃里克?扬去了水晶宫……足总杯夺冠的功臣们一个接着一个离去，最后只剩劳里?桑切斯和约翰?法沙努继续坚守在他们钟爱的球队。
时间进入九十年代。
由于臭名昭著的足球流氓引发的混乱频频发生，“海瑟尔惨案”和“希尔斯堡惨案”的相继爆发更是引起了英国社会各界人士纷纷抗议，重重压力之下，英足总着手重建英格兰足球秩序，首当其冲的就是对足球流氓的惩治以及对比赛球场的严格监管。
1990著名的《泰勒报告》正式出台，随后英格兰足总和苏格兰足总根据报告作出规定，要求今后所有举办英格兰及苏格兰职业足球联赛的足球场都必须实现看台的“全坐席化”，而当时已在举办英格兰及苏格兰职业足球联赛的第一等级、第二等级比赛的足球场，则必须在1994年8月前实现看台的“全坐席化”。
这项规定为之后英超联赛的创立与繁荣，奠定了坚实的基础，但对于温布尔登而言，却不亚于晴天霹雳。他们无力承担翻新普劳巷球场的巨额资金，在提出多种方案都被足总否决后，球队管理层最终忍痛作出放弃普劳巷、从91-92赛季开始租用水晶宫的塞尔赫斯特公园球场的决定。尽管顿斯们对这个决定反对不断，然而在足总的硬性要求面前，他们也只能无奈地离开这个已经陪伴了他们79年的精神家园。
接下来的数年里，从末代英甲再到英超诞生，褪去光环的温布尔登艰难地在联赛中游挣扎着。纵然维尼?琼斯回归，也未能给他们带来任何的起色。也就是93-94赛季，迪恩?霍尔兹沃斯爆发，以24个进球摘得当赛季英超铜靴，狂帮才得以再品尝一次联赛第六的滋味。
由于英超联赛在商业开发方面做得越来越好，为了迎合球迷的喜好，英超联盟前后出台了各种规则限制恶意犯规。
踢球粗野、战术丑陋的狂帮就此被套上了枷锁，再也无法在英超赛场上横行无忌，而随着97年夏天球队当家射手迪恩?霍尔兹沃斯的离开，曾经威名赫赫的狂帮彻底沦为了一支保级队。
97-98赛季，英超积分榜第15名。98-99赛季，积分榜第16名。当时间来到世纪之交的时候，他们的噩梦终于降临了。
99-00赛季的前半段，温布尔登的发挥还很出色，一度排名积分榜前列。然而，从联赛下半段开始，球队的状态越来越差，排名也逐渐向着降级区滑落。
2000年4月30号，联赛倒数第三轮，温布尔登前往山谷阅兵球场挑战已经在降级区里待了四个月的矮脚鸡布拉德福德。在比赛开始之前，温布尔登领先对手2分。
从比赛哨声想起的那一刻起，狂帮就牢牢地占据了场上的主动，他们本该在21分钟的时候就取得领先，可惜裁判组认为杰森?尤厄尔已经提前处于越位位置，这似乎已经预示了某种结果。
布拉德福德在狂帮面前显然占不到任何便宜，他们直到第35分钟，才获得了第一次机会，但状态正佳的尼尔?沙利文轻松摘下迪安?桑德斯的射门。
从场面上看，狂帮距离提前保级已经不远了。
上半场第43分钟，整个赛季最具争议的判罚出现了。狂帮左后卫本?撒切尔在禁区内防守迪恩?温达斯时，被足球打到了胳膊。他的手臂没有任何抬起动作，这是一个非常明显的球打手，连布拉德福德都没有人会认为这算手球。然而，当值主裁判杰夫?温特或许是没睡醒，又或者其他什么原因，他十分坚定地将手指向了十二码。当看到这个点球出现的时候，全场的顿斯以及中立球迷瞬间爆炸了，甚至连许多主队球迷都目瞪口呆，之前的几次误判他们还能理解成裁判没看清，那这个算啥？
布拉德福德没有拒绝裁判先生送来的大礼，34岁老将彼得?比格里稳稳地将这个点球送入了尼尔?沙利文把守的大门。
原本，莫名其妙的被判罚点球已经让狂帮的球员和支持者们憋了一肚子火，谁想到比格里进了这个不正当的点球后竟然还做出了侧身翻的庆祝动作，这一行为彻底激怒了看台上的狂帮球迷。顿斯们疯狂地咒骂着裁判，咒骂着得了便宜还卖乖的比格里。哪怕是中场休息的15分钟时间里，这个声音也没有间断过。
谁也不知道杰夫?温特是不是带着某种目的在执法，总之他的表演还在继续。
下半场仅仅开始五分钟，约翰?哈特森实在忍受不了这种不公正的判罚尺度，找到温特讨要说法，于是，这位“英明”的主裁判先生“大方”地送了哈特森一张红宝石战神卡。
同一分钟，彼得?比格里，这个此前17个赛季年均两球的老边锋乘机再下一城，打入了个人本场比赛的第二粒进球。
接下来的比赛，温布尔登虽然少一个人，但他们依旧是更具威胁的一方，然而令人绝望的是，裁判有倾向性就罢了，似乎连运气都站在了布拉德福德一方。先是杰森?尤厄尔把距离球门不到两码的地方将球顶飞，再是尼尔?阿德利踢呲了一次必进球的机会，紧接着迈克尔?休斯一脚射中立柱……
这边狂帮一次次的错失良机，另一边，迪恩?温达斯在80分钟的时候用一脚世界波彻底杀死了比赛悬念。
3:0！比赛结束后，记分牌上的数字像刀子一般插进了狂帮球迷的心中。
如果只看比分的话，或许会认为布拉德福德击溃了温布尔登，但明眼人显然都知道发生了什么。
“该死的裁判！”只是所有顿斯们共同的心声。
尽管狂帮赛后通过上诉帮哈特森取消了红牌的停赛处罚，但比赛结果已经改变不了，他们被布拉德福德反超一分，在联赛即将结束的时候跌入了降级区，这对所有温布尔登人而言，都是一个巨大的打击。
不管什么原因，他们终究是一路滑落到了降级区。赛后第二天，温布尔登解雇了主教练埃吉尔?奥尔森，原助理教练特里?伯顿担任临时主帅，带领球队备战剩下的两场关键战役。